Гликозиды (glycosida) — большая группа органических соединений сложного строения, очень распространённых в растительном мире.

К гликозидам относятся некоторые витамины, антибиотики, нуклеотиды, нуклеозиды, коферменты и др. Многие гликозиды токсичны.

Гликозидная часть их молекулы — гликон, углеводный компонент являющийся формой сахаров (моносахарид, трисахарид и т. д.), связана через атом кислорода, серы или азота или непосредственно с радикалом органического соединения, не являющегося сахаром — агликоном (от греческого α — «без, не» и γλῠκύς — «сладкий») или генином — не содержащей углеводов части молекулы гликопротеидов, гликолипидов, гликозидов и других углеводсодержащих высокомолекулярных соединений.

Агликоны гликозидов по химическому строению бывают алифатическими, ароматическими и гетероциклическими соединениями и зачастую определяют характер биологической активности всего вещества, например, в сердечных гликозидах.

Типы гликозидов

Различают О-гликозиды, S-гликозиды (тиогликозиды) и N-гликозиды. Наиболее распространены в природе O-гликозиды.

В медицине применяются следующие основные группы гликозидов:

  • Фенилгликозиды, содержащие фенильный радикал в агликоне; к фенилгликозидам принадлежат одноатомные и многоатомные фенолы;
  • Антрагликозиды, содержащие агликон, производное антрахинона; антрагликозиды обнаружены в различных видах крушины, ревеня, алоэ;
  • Флавоновые гликозиды, агликон которых является производным флавона; большинство флавоновых гликозидов (рутин, катехин) обладают Р-витаминной активностью;
  • Стероидные гликозиды, сердечные гликозиды (glycosida cardiaca) или кардиостероиды — препараты растительного происхождения принадлежащие к группе О-гликозидов, агликоны которых имеют стероидную структуру и характеризуются избирательным действием на сердечную мышцу: нормализуют функциональное состояние (вызывают положительный инотропный и отрицательный хронотропный эффекты) при ослаблении сердечной деятельности и обмен веществ в миокарде. Сердечные гликозиды обнаружены в растениях семейст лютиковых, лилейных, кутровых, крестоцветных, норичниковых; гликозиды строфанта, ландыша, горицвета, наперстянки (например, строфантин, дигитоксин, дигоксин и др.) издавна применяются в медицине при различных видах сердечной недостаточности.
  • Тиогликозиды или S-гликозиды — наименее распространённая в растительном мире группа гликозидов; тиогликозиды обнаружены в семенах сарептской и чёрной горчицы, редьке, хрене, капусте. Они возбуждают аппетит, оказывают местнораздражающее действие, благодаря чему усиливают кровообращение при наружном применении, оказывают бактерицидное и бактериостатическое действие на патогенные группы микроорганизмов, вызывающие воспаление кожи, подкожной основы и мышц человека.

Глюкозиды — горькие безазотистые органические вещества, в которых агликон соединен с остатком сахара, обычно моносахарида, из которых наиболее часто встречается глюкоза; к глюкозидам относятся многие сердечные гликозиды.

Глюкозиды довольно часто встречаются в корнях, листьях и стеблях растений, нередко являясь носителями специфических лекарственных веществ или красителей.

При гидролизе глюкозиды распадаются на сахар и несахаристую часть — аглюкон, который и обуславливает лекарственную ценность растения.