Галогенангидриды (галоидангидриды) — производные органических кислот, в которых гидроксильная группа –OH заменена галогеном.

Низшие галогенангидриды — дымящие на воздухе бесцветные жидкости с едким запахом, высшие — твёрдые тела, устойчивые в отсутствии влаги. Галогенангидриды кипят при более низкой температуре, чем соответствующие кислоты.

Галоген в галогенангидриде связан очень непрочно, поэтому соединение обладает высокой реакционной способностью.

Хлорангидриды

Из различных галогенангидридов наибольшее значение имеют хлорангидриды — соединения, содержащие группу –CO–Cl или –SO2Cl.

Хлорангидриды обычно получаются действием хлористых соединений фосфора (PCl3 или PCl5) на соответствующие кислоты или их щелочные соли:

CH3COOH + PCl5 = CH3COCl + POCl3 + HCl

Как было сказано выше, хлор в хлорангидридах связан слабо, поэтому они бурно реагируют с водой, разлагаясь при этом на соответствующую кислоту и соляную:

R–COCl + H2O = R–COOH + HCl;

с аммиаком и аминами хлорангидриды дают амиды или алкилированные амиды кислот:

R–COCl + NH3 = R–CONH2 + HCl;

с солями органических кислот — ангидриды кислот:

R–COCl + R'–COONa = R–CO-O-CO–R' + NaCl.

Таким образом, хлорангидриды являются веществами, при помощи которых в органические соединения вводят кислотные остатки (ацилы). Это имеет большое значение при синтезе соединений и решении исследовательских задач. Ацилированием часто пользуются для определения и обнаружения веществ с гидроксильной и аминной группами.

Наиболее важными хлорангидридами являются: ацетилхлорид (CH3COCl), бензоилхлорид (C6H5COCl), бензолсульфохлорид (C6H5SO2Cl) и паратолуолсульфохлорид (CH3C6H5SO2Cl).



Ультрафиолетовые лампы

Ультрафиолетовые лампы

Нажмите на кнопку и включите Солнце. Это совсем не сложно. Сейчас любой человек может позволить себе иметь личное Солнце, соединённое несколькими метрами электрического шнура с ближайшей розеткой. Сейчас в продаже...

Что вы знаете о химии?

Что вы знаете о химии?

1. Что такое горение? 2. Как клевер и другие бобовые растения обогащают почву? 3. С помощью какого простого теста можно определить, из чистой ли шерсти сделана ткань? 4. Почему кислота...

Человек в стратосфере

Человек в стратосфере

Человеку предназначено жить на поверхности земли. Он создан для жизни при обычном атмосферном давлении и должен дышать воздухом, богатым кислородом. Когда самолёт поднимает человека в стратосферу, возникает множество проблем. Там...

Рыбий жир, витамин D и ультрафиолет

Рыбий жир, витамин D и ультрафиолет

Отвергая богатую витаминами пищу в пользу еды, состоящей из крахмала и сахаров, мы роем себе могилу собственными зубами. Снижение сопротивляемости инфекциям, особенно желудочным и кишечным, нередко наблюдается у людей, чья...

Гелий

Гелий

Гелий (от греческого Ἡλιος — «солнце») — бесцветный газ без запаха и вкуса, легчайший из инертных газов с подъемной силой в 92,5% подъёмной силы водорода. Впервые гелий обнаружили на Солнце...

Очки нужны всем?

Очки нужны всем?

Количество людей, чьим глазам требуются очки, увеличивается ежедневно. Ношение очков показано трети учеников старшей школы и 50–60% работающих людей. Окулисты настаивают, что нужно начинать немедленно корректировать даже слегка ухудшившееся зрение,...