Галогенангидриды (галоидангидриды) — производные органических кислот, в которых гидроксильная группа –OH заменена галогеном.

Низшие галогенангидриды — дымящие на воздухе бесцветные жидкости с едким запахом, высшие — твёрдые тела, устойчивые в отсутствии влаги. Галогенангидриды кипят при более низкой температуре, чем соответствующие кислоты.

Галоген в галогенангидриде связан очень непрочно, поэтому соединение обладает высокой реакционной способностью.

Хлорангидриды

Из различных галогенангидридов наибольшее значение имеют хлорангидриды — соединения, содержащие группу –CO–Cl или –SO2Cl.

Хлорангидриды обычно получаются действием хлористых соединений фосфора (PCl3 или PCl5) на соответствующие кислоты или их щелочные соли:

CH3COOH + PCl5 = CH3COCl + POCl3 + HCl

Как было сказано выше, хлор в хлорангидридах связан слабо, поэтому они бурно реагируют с водой, разлагаясь при этом на соответствующую кислоту и соляную:

R–COCl + H2O = R–COOH + HCl;

с аммиаком и аминами хлорангидриды дают амиды или алкилированные амиды кислот:

R–COCl + NH3 = R–CONH2 + HCl;

с солями органических кислот — ангидриды кислот:

R–COCl + R'–COONa = R–CO-O-CO–R' + NaCl.

Таким образом, хлорангидриды являются веществами, при помощи которых в органические соединения вводят кислотные остатки (ацилы). Это имеет большое значение при синтезе соединений и решении исследовательских задач. Ацилированием часто пользуются для определения и обнаружения веществ с гидроксильной и аминной группами.

Наиболее важными хлорангидридами являются: ацетилхлорид (CH3COCl), бензоилхлорид (C6H5COCl), бензолсульфохлорид (C6H5SO2Cl) и паратолуолсульфохлорид (CH3C6H5SO2Cl).



Витамины

Витамины

Витамины — группа различных по химическому строению веществ, которые образуются в организме человека или поступают извне с пищей. Витамины являются сложными биологически активными органическими веществами, которые регулируют обмен веществ, течение...

Целый мир под ногами

Целый мир под ногами

Каждый раз, когда вы ставите ногу на землю, вы наступаете на сотни миллионов живых существ. Целый мир микроскопических животных — многие миллиарды их живут, движутся и размножаются в каждой пригоршне...

Что врачи не знают о диете

Что врачи не знают о диете

Мужчина средних лет пришёл на приём к терапевту по поводу проблем со здоровьем, в частности, высоким давлением. После осмотра терапевт сказал: «Вы, похоже, передаете и употребляете слишком много мяса». Пациент...

Знаете ли вы ответы на эти вопросы?

Знаете ли вы ответы на эти вопросы?

1. В каком океане самые низкие приливы? 2. Направление течения какой реки обращено человеком вспять? 3. В какой стране змеи ловят мышей вместо кошек? 4. Почему на большинстве островов Карибского...

Новые привычки — путь к успеху

Новые привычки — путь к успеху

Как формируются привычки и что такое привычка? Привычки формируются при связывании определенных стимулов, внешних воздействий, с определённым ответом на эти стимулы. Когда мать помещает соску в рот ребёнка, он начинает...

Мошенники от медицины

Мошенники от медицины

В медицине всегда были мошенники, обещавшие чудеса, потому что люди всегда жаждали чудес. Если человек болен, особенно неизлечимо болен, он готов отвергнуть доводы здравого смысла и положиться на что угодно,...