ETOLEN.COM

АЛКИЛИРОВАНИЕ

Алкилирование — процесс введения одновалентного радикала углеводородов (алкилов), например, –CH3, –CH2–CH3, в молекулу органического соединения.

Алкилирование осуществляется с помощью реакций двух типов — замещения и присоединения. Алкилирующими факторами могут быть галогеналкилы, диалкилсульфаты, алкены, спирты и др. Катализаторами реакции выступают преимущественно неорганические соединения типа H2SO4, HCl, AlCl3 и др.

Алкилирование широко используется в лабораторной практике, например, при ингибировании ферментов, а также в синтезе ряда фармацевтических препаратов (синтез производных барбитуровой кислоты, этилового эфира, морфина и других соединений).

Процессы алкилирования имеют место и в живом организме, например, метилирование или перенос группы –CH3 с одной аминокислоты на другую, происходящий с участием одной из незаменимых аминокислот — метионина.

АЛКИЛИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

Алкилирующие вещества — вещества, обладающие способностью вводить одновалентные радикалы углеводородов жирного ряда (алкилов) в молекулы органических соединений.

Алкилирующие вещества используются, например, для получения лекарственных средств, обладающих цитостатическим или цитотоксическим действием и применяемых для лечения злокачественных опухолей и в качестве имкунодепрессантов (Новэмбихин, Циклофосфан и др.).

Различают следующие группы алкилирующих веществ:

I. Производные ди-(2-хлорэтил) амина (хлорэтиламины):

  1. Производные алифатического ряда (Эмбихин, Новэмбихин).
  2. Производные ароматического ряда (Хлорбутин).
  3. Производные, содержащие остатки аминокислот и азотистых гетероциклов (Сарколизин, Асалин, Допан, Лофенал).
  4. Производные сахаров (Дегранол).
  5. Циклические эфиры ди-(хлорэтил)-аминофосфамида (Циклофосфан).

II. Производные этиленимина (этиленимины)

  1. Этилениминотриазины (третамин, или триэтиленмеламин).
  2. Этилениминопроизводные фосфорной и тиофосфорной кислот (Тиофосфамид, Дипин, Тиодипин, Бензотэф, Фторбензотэф, Дийодбензотэф, Имифос).

III. Эфиры метансульфооксикислот (Миелосан, Миелобромол).

IV. Производные нитрозомочевины (N-нитрозометилмочевина).