АМИНЫ

Амины — азотсодержащие органические соединения, являющиеся продуктами замещения одного или нескольких атомов водорода в молекулах аммиака или гидроксиаммония на органические углеводородные радикалы (алкилы или арилы).

Различают (в зависимости от того, сколько водородных атомов замещено в аммиаке) первичные амины R–NH₂, вторичные амины R₂–NH и третичные амины — R₃–N.

Биогенные амины встречающиеся в природе являются, главным образом, продуктами распада белков.

Амины в той или иной степени обладают основными свойствами и образуют с кислотами соли, аналогичные аммонийным.

Низшие амины жирного ряда — газы, большей частью обладающие запахом аммиака, но отличающиеся от него горючестью, средние амины — жидкости, высшие амины — твёрдые тела.

Ароматические амины, содержащие в ядре амидную группу NH₂ представляют собой твёрдые тела или жидкости, которые отличаются от аминов жирного ряда менее выраженными основностью и реакцией с азотистой кислотой: жирные первичные амины под действием HNO₂ расщепляются на азот, воду и соответствующий спирт, а ароматические амины образуют диазосоединения.

Многие используемые в промышленности амины, особенно ароматические (например, анилин, фенилгидразин), токсичны для человека.

ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ

Амины жирного ряда получают синтетически:

1. Действием аммиака на галогеналкилы.
2. Действием брома или хлора на амиды кислот в щелочном растворе (реакция Гофмана) — при этом образуются амины, у которых на один атом углерода меньше, чем у исходного продукта. Также реакция Гофмана применяется для получения ароматических аминов.
3. Восстановлением нитросоединений, нитрозосоединений и цианосоединений.

Ароматические амины получают обычно восстановлением нитросоединений:

• R–NO₂+3H₂=R–NH₂+ 2H₂O.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ АМИНОВ

Для выявления аминов применяется ряд аналитических реакций, из которых наибольшее значение имеют следующие:

• Нагревание первичных аминов с раствором гидроксида калия и хлороформом даёт изонитрилы, которые обладают весьма неприятным запахом.
• Вторичные амины под действием азотистой кислоты превращаются в нитрозамины, которые, при нагревании с концентрированной серной кислотой и фенолом после нейтрализации щёлочью дают растворы густо-синего цвета.
• Все амины, кроме третичных, реагируют с хлорангидридами и ангидридами кислот с образованием замещённых амидов, а также галогеналкилами, замещая в их амидных группах водород на алкил; галогеналкилами третичные амины дают соли аммониевых оснований; данные реакции имеют значение в фармацевтической химии.

БИОГЕННЫЕ АМИНЫ

Биогенные амины или протеиногенные амины — групповое наименование (сборное понятие), предложенное для встречающихся в организме органических азотистых соединений основного характера.

К биогенным аминам относят и циклические, и жирные амины — первичные, вторичные и третичные. К биогенным аминам относят гормоны, структурные вещества, продукты обмена, продукты гнилостного распада и др.

Важнейшие биогенные амины: холин, нейрин, бетаин, птомаины, гистамин, тирамин, адреналин, производные гуанидина и пиридина.