Ацетон

Ацетон (acetonum, от латинского acetum — «уксус») — простейший представитель алифатических кетонов.

В норме в небольших количествах ацетон обнаруживается в моче и в крови, у больных сахарным диабетов — в бо́льших концентрациях. Ацетон присутствует среди продуктов сухой перегонки дерева, сахара, целлюлозы и т. п. По этой причине кетоны всегда содержатся в неочищенном метиловом спирте (древесном спирте), откуда значительную часть ацетона можно выделить дробной перегонкой.

Получение ацетона

В больших количествах ацетон получают сухой перегонкой ацетата кальция:

(CH₃CO₂)₂Ca = CaCO₃ + CH₃COCH₃

Сквибб получал ацетон пропусканием паров уксусной кислоты через вращающийся железный цилиндр наполненный смесью пемзы и осаждённого карбоната бария при температуре 500–600° C. Затем смесь паров ацетона, уксусной кислоты и воды подают в конденсирующий аппарат — уксусная кислота и вода остаются в первой части конденсатора, а ацетон — в отдельном сосуде. Карбонат бария служит катализатором — температура, при которой ведётся процесс всегда выше температуры разложения ацетата бария.

Полученный ацетон-сырец может быть очищен получением кристаллического соединения с гидросульфитом натрия, его фильтрацией и перегонкой с карбонатом натрия:

Затем он обезвоживается и перегоняется повторно.

Применение ацетона

Большие количества ацетона идут на приготовление кордита. С этой целью первичный дистиллят перегоняется повторно с серной кислотой, а затем разделяется на фракционируется.

Применяется в производстве хлороформа, Сульфонала, а также как растворитель.

Ацетон применялся при производстве искусственного индиго.

В лаборатории ацетон применяется преимущественно как растворитель (например, камфоры, целлулоида), для мытья посуды, загрязнённой жиром, маслами или смолами. В то же время он удаляет остатки воды и, будучи летучим, ускоряет сушку.

Ацетон можно купить его в любом хозяйственном магазине, торгующем красками и лаками, поскольку его применяют для снятия старого лака и смывания красок.

Простейший лак на ацетоновой основе, хотя очень прочный или стойкий, можно получить в случае необходимости, растворив 30 граммов шеллака в 200 мл ацетона при энергичном перемешивании. Вместо шеллака можно взять канифоль в порошке (и растворяется она быстрее). После того, как шеллак или канифоль разойдётся в ацетоне, к лаку нужно добавить 5–6 мл очищенного скипидара.

Применение ацетона в медицине

В присутствии йода и щелочи ацетон образует йодоформ.

Препарат Спирон — ацетон в смеси с йодидом калия, глицерином и водой — использовался в виде спрея для вдыхания как средство для купирования приступов чихания и астмы. Ацетон применяли для лечения некоторых случаев одышки.

Отравление ацетоном

Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием на центральную нервную систему, вызывает острые и хронические отравления.

Ацетон может образовываться в организме в результате декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты, накапливающейся при нарушении обмена углеводов и жиров, например, при сахарном диабете.

Свойства

Ацетон (диметилкетон) — CH₃–CO–CH₃ — светлая, подвижная, прозрачная бесцветная жидкость с сильным специфическим запахом, очень летучая и огнеопасная, кипящая при 56,53° C, с удельным весом 0,819 (0–4° C).

Ацетон хорошо смешивается с водой, этиловым спиртом, этиловым эфиром и бензолом.

С фенилгидразином образует гидразон, с гидроксиламином — оксим.

Восстановление амальгамой натрия превращает ацетон в изопропиловый спирт; окисление с хромовой кислотой даёт уксусную кислоту и углекислый газ. С аммиаком ацетон образует ди- и триацетонамины. С синильной кислотой соединяется напрямую, давая нитрил α-оксиизомасляную кислоту.

При реакциях с различными реагентами, такими как гидроксид кальция, гидроксид калия, серная кислота и т. п., ацетон превращается в продукты конденсации, мезитил оксид C₆H₁₀O, форон C₉H₁₄O и пр.

При перегонке с серной кислотой ацетон превращается в мезитилен C₉H₁₂ (симметричный триметилбензол).