АКРИДИН

Акридин — составная часть каменноугольной смолы, гетероциклическое соединение, получаемое из фракции антраценового масла.

ПРИМЕНЕНИЕ АКРИДИНА

Акридин и соединения акридина применяются для производства анилиновых красок (основных красителей, строение которых подобно строению молекулы антрацена, где в качестве хромофорной группы выступает пиридиновое кольцо), используемых в текстильной и кожевенной промышленности — акридин-оранж, бензофлавин, акридиновый жёлтый, хризанилин.

В микроскопии используют водорастворимый краситель акридиновый красный (Acridinrot), для окраски ядер и коллоида по методу Трайна.

ПОЛУЧЕНИЕ АКРИДИНА

Акридин можно выделить из антрацена встряхивание с раствором разведенной серной кислоты и последующим осаждением из раствора бихроматом калия — осадок представляет собой бихромат акридина, разлагаемый аммиаком.

Известно несколько процессов синтеза акридина и его производных.

• Конденсацией дифениламина с жирными кислотами в присутствии хлорида цинка. Муравьиная кислота высвобождает акридин, а высшие гомологи дают производные, замещённые в мезоположении атома углерода.

• Акридин можно получить, пропуская пары фенилортолуидина через нагретую до красного каления трубку.
• Конденсацией дифениламина с хлороформом в присутствии хлорида алюминия.
• Пропускание паров ортоаминодифенилметана над нагретой окисью свинца.
• Нагреванием салицилового альдегида с анилином и хлоридом цинка до 260° C.
• Перегонкой акридона над цинковой пылью.

РАЗДРАЖАЮЩЕЕ ДЕЙСТВИЕ АКРИДИНА

Акридин и его соли при попадании на кожу и слизистые оболочки приводят к их раздражению и воспалению, вызывая слезотечение (лакриматор), повышенное слюноотделение, зуд, чихание, гиперестезии, в тяжёлых случаях — повышение артериального давления, расстройства дыхания и кровообращения. Иногда отмечается воздействие акридина на ЦНС.

Для предупреждения нежелательного воздействия акридина необходимо тщательно вентилировать помещения с целью удаления пыли и паров, герметизация аппаратуры, обязательное ношени спецодежды.

ПРОИЗВОДНЫЕ АКРИДИНА

Известны многочисленные производные акридина, которые могут быть получены методами, аналогичными тем, что используются для получения родительского основания.

• Фенилакридин служит основой для синтеза хризанилина, который является главным ингредиентов красителя фосфина (побочного продукта в производстве розанилина).
• Хризанилин (диаминофенилакридин) образует соли, окрашенные в красный цвет, используемые для крашения шёлка и шерсти в красивый жёлтый цвет; растворы этих солей флюоресцируют характерным красивым желтовато-зелёным цветом. Хризанилин синтезируется путём конденсации ортонитробензальдегида с анилином, образующийся ортонитропарадаминотрифенилметан восстанавливается до соответствующего ортоамино соединения, окисление которого и даёт хризанилин.
• Бензофлавин, изомер хризанилина, также является красителем и получается из метафенилендиамина и бензальдегида. Эти вещества при конденсации образуют тетрааминотрифенилметан, который при нагревании с кислотами теряет аммиак и образует диаминодигидрофенилакридин, после окисления которого образуется бензофлавин — жёлтый порошок, растворимый в горячей воде.

Формулы этих веществ таковы:

СВОЙСТВА

Акридин — C₁₃H₉N — бесцветные или желтоватые игольчатые кристаллы плавящиеся при температуре 107–111° C, растворимые в воде, спирте, эфире, сероуглероде и углеводородах.

Акридин и его гомологи — очень стабильные вещества слабощелочного характера. Они легко соединяются в алкилйодидами образуя алкилакридинйодиды, легко превращаемые действием щелочного феррицианида калия в N-алкил акридоны. Растворы солей акридина дают синюю флуоресценцию.

При окислении пермангантом калия акридин превращается в акридиновую кислоту (хинолин-α,β-дикарбоновую кислоту) C₉H₅N(COOH)₂.