Анилин — простейший амин ароматического ряда.

Применение анилина

Анилин служит исходным веществом для получения ряда лекарственных средств (например, фенацетина и парацетамола), а также при изготовлении красок (анилиновых красителей).

Получение анилина

Анилин получают из нитробензола путём восстановления водородом, в качестве редуцирующих веществ применяют разведенную соляную кислоту и железные опилки; в результате реакции получается амидосоединение:

  • C6H5NO2 + H6 = 2 H2O + C6H5NH2

Отравление анилином

Токсические дозы анилина. Вдыхание в течение получаса воздуха содержащего 0,3–0,6 мг анилина в 1 литре переносится без особых последствий (возникновения цианоза). Смертельная доза анилина около 20–25 мл.

Как и многие другие производные бензола, анилин очень токсичен и является промышленным ядом, образующим метгемоглобин. Будучи летучим веществом, анилин проникает в организм в виде паров через лёгкие, при вдыхании оказывая парализующее действие на нервную и сосудистую системы; кроме этого, анилин действует токсически и через неповреждённую кожу, растворяя кожный жир и проникая в дерму, где захватывается кровью. Через слизистые оболочки и повреждённую кожу всасывание анилина происходит ещё быстрее.

При отравлении анилином бледнеет лицо, синеют губы, ушные раковины, ногтевые фаланги пальцев, позже наступает состояние опьянения, резкая слабость, рвота, головокружение, головная боль, одышка, явления эйфории и двигательное возбуждение, могут быть судороги, наступить кома. При выходе из комы возможны клонико-тонические судороги.

Молодые люди и лица пожилого возраста заболевают чаще, чем зрелые люди возрастом 30–40 лет; также повышена опасность отравления у женщин, лиц с заболеваниями органов кровообращения, выделения и нарушениями обмена.

Факторами, способствующими отравлению являются плохая вентиляция производственных помещений, влажный теплый (до ¾ отравлений анилином происходит летом) и, особенно, употребление алкоголя (у работников, уходивших с работы в хорошем самочувствии, симптомы отравления развивались немедленно после употребления спиртного за обедом).

Симптомы отравления возникают сразу после попадания анилина в кровь, хотя иногда наблюдается латентный период длительностью в несколько часов. Обычно острое отравление является следствием несчастного случая (поломка аппарата, прорыв трубы, одежда заливается анилином и т. п.).

  • Острое отравление анилином. Симптомами острого отравления анилином являются цианоз и явления со стороны нервной системы.

    Симптомами лёгкого отравления анилином являются: усталость, жалобы на плохое самочувствие, головную боль и тяжесть в голове, цианотичность покровов; затем — шатающаяся походка, иногда понос и рвота. При повышении дозы развиваются сильная бледность и цианоз. Пульс учащён, печень увеличине и болезненна при пальпации, возможна иктеричность склер глаза.

    В случаях тяжёлого отравления анилином цианоз доходит до чёрно-синего оттенка, кровь приобретает шоколадно-коричневый цвет, содержит метгемоглобин и легко свёртывается. Прочие симптомы отравления: сужение зрачков без, сильное головокружение, рвота, резкая слабость, чувство оглушения, усиленное сердцебиение, одышка, подёргивание в мышцах, сильное слюнотечение и бронхорея (выделение секрета бронхов с крупнопузырчатыми хрипами), часто — острая почечная недостаточность. Некоторые отравленные впадают в апатию, других охватывает маниакальное возбуждёние. Иногда присоединяются сильные позывы к мочеиспусканию, отделение кровянистой мочи, расстройства зрения (скотома, диплопия).

    В очень тяжёлых случаях возникают потеря сознания, задержка дыхания, конвульсии; кожа становится холодной и влажной, рефлексы исчезают, температура тела падает, зрачки становятся неподвижными и не реагируют на свет, пропадает чувствительность.

    При нарастании этих явлениях в результате глубокого коллапса может наступить смерть, иногда при судорогах; причиной наступления смерти являются паралич дыхательного центра, острая сердечно-сосудистая недостаточность и прогрессирующие изменения в крови.

    На вскрытии: Переполнение кровью вен, большое количестве мелких кровоизлияний на слизистых и серозных, дистрофические изменения в паренхиматозных органах, жировое перерождение почек и печени, кровь тёмно-коричневого (шоколадного цвета), явления нефрита.

  • Хроническое отравление анилином. Чаще всего встречаются случаи хронического отравления — малые дозы анилина, ежедневно получаемые в течение продолжительного времени вызывают развитие отравления. Главным образом анилин попадает в организм через кожу, причём подкожная жировая клетчатка служит его депо — отравление развивается, когда в ней скапливаетсяся достаточное количество яда.

    Хронические формы анилизма имеют типичное течение, первый симптом — существенное падения содержания гемоглобина в крови (токсическая анемия), затем появляется цианоз, токсический гепатит. Прогресс болезни ведёт к нарастанию изменений в крови: повышение её вязкости, лейкоцитоз со сдвигом влево, появляется метгемоглобин, снижается количество эритроцитов, возникают их патологические формы эритроцитов: пойкилоцитоз, анизоцитоз, ядерные эритроциты. Субъективными симптомами хронического отравления анилином являются чувство общей слабости, боли в мышцах, головная боль, потеря аппетита, бессонница, запоры, гемоглобинурия и гематурия.

Анилин выводится из организма через лёгкие, отчасти через кожу, но в основном — с мочой (однако неизменённого анилина в ней не содержится, так как он выделяется в виде парного соединения параамидофенола с серной кислотой).

Анилин и его производные являются кровяными ядами превращающими гемоглобин в метгемоглобин, затем происходит распад эритроцитов, в костном мозге нарастают дегенеративные явления. Возникновение цианоза обусловлено отчасти образованием метгемоглобина, отчасти отложением в коже чёрного пигмента (чёрный анилин), так как при надавливании пальцем цианотическая окраска кожи не исчезает.

Следует отметить также чрезвычайно тяжёлую профессиональную болезнь — новообразования мочевого пузыря, развивающиеся у лиц, длительно время работающих с ароматическими соединениями, в частности, с анилином (в среднем инкубационный период длится около 18 лет).

Лечение отравления анилином

При попадании анилина на кожу — обмывание поражённых участков раствором калия перманганата (1:1000). При попадании внутрь — приём 2 столовых ложек порошка активированного угля с последующим промыванием желудка, в конце промывания вводят 30 г солевого слабительного и 150 г вазелинового масла. Лечение метгемоглобинемии — повторные введения 1% раствора метиленового синего с 5% раствором глюкозы (1–2 мл на 1 кг массы тела). 5% раствор аскорбиновой кислоты внутривенно до 60 мл в сутки, витамин В12 по 600 мкг внутримышечно. Тиосульфат натрия внутривенно по 100 мл 30% раствора. Заместительное переливание крови. Форсированный диурез (водная нагрузка и ощелачивание мочи). Алкоголь противопоказан. Лечение острой почечной недостаточности. Постоянная оксигенотерапия.

Свойства

Анилин (Anilinum) — C6H5NH2 — почти бесцветная, маслянистая жидкость с ароматическим запахом, мало растворимая в воде и сильно преломляющая свет; при стоянии анилин, окисляясь, постепенно меняет свой цвет на жёлто-коричневый. Температура кипения анилина +184° C, температура замерзания −8° C, удельный вес — 1,036.

Синонимы

Амидобензол. Аминобензол. Фениламин.