СПИРТЫ

Спирты — группа органических соединений, представляющих собой углеводороды, в которых один из атомов водорода заменён гидроксильной группой (–ОН); все спирты имеют общую формулу R—ОН, где R — одновалентный углеводородный радикал.

В свободном виде спирты встречаются в природе довольно редко; важнейший представитель спиртов — этиловый спирт можно обнаружить в крови и тканях животных, а также некоторых частях растений.

ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ

Спирты можно синтезировать несколькими путями:

• Нагреванием при повышенном давлении галогеналкилов с водой или щелочами: R—Cl + H₂O = R—OH + HCl;
• Восстановлением альдегидов и кетонов;
• Действием азотистой кислоты на первичные амины: R–CH₂–NH₂ + HNO₂ = R–CH₂OH + N₂ + H₂O;
• Путём магнийорганического синтеза (реакция Гриньяра) из кетонов, альдегидов и производных карбоновых кислот;
• Омылением сложных эфиров (эстеров): R–COOR + КОН = R–COOK + R–OH.

Эти способы получения спиртов имеют преимущественно лабораторное значение, и применяются для органического синтеза с целью получения химически чистых спиртов различной сложности.

В промышленных масштабах почти все спирты получаются брожением углеводов (кроме метилового спирта, получаемого при сухой перегонке древесины).

СВОЙСТВА СПИРТОВ

Низшие члены гомологического ряда спиртов — подвижные бесцветные жидкости обладающие характерным запахом, хорошо растворимые в воде; с возрастанием молекулярной массы растворимость спиртов в воде постепенно сонижается — начиная с пятого члена (амилового спирта) они становятся всё более вязкими маслянистыми жидкостями и, в конце концов, становятся твёрдыми при обыкновенной температуре, бесцветными, нерастворимыми в воде веществами.

Химические свойства спиртов обусловлены реакционной способностью их ОН-группы:

• При действии на спирты щелочных и некоторых других металлов образуются солеобразные соединения — алкоголяты;
• Кислородсодержащие минеральные и органические кислоты реагируя со спиртами дают сложные эфиры (эстеры);
• Галоидные соединения фосфора вызывают замену гидроксильной группы галогеном: R–OH + PCl₅ = R–Cl + HCl + PCl₃O;
• В присутствии катализаторов, способствующих отщеплению воды, спирты превращаются (в зависимости от типа катализатора и условий реакции) либо в простые эфиры (R–OH + HO–R = R–O–R + H₂O), либо в непредельные углеводороды (С₂Н₅ОН = С₂Н₄ + Н₂О).

ПЕРВИЧНЫЕ, ВТОРИЧНЫЕ И ТРЕТИЧНЫЕ СПИРТЫ

Некоторые химические свойства спиртов зависят от числа свободных атомов водорода, находящихся при углероде, несущем гидроксильную группу, поэтому различают три их типа: первичные спирты строения R–CH₂ОН, вторичные спирты — R₂–CHОН и третичные спирты — R₃–COH.

Различия в их свойствах выраженно проявляются при окислении: первичные спирты превращаются в альдегиды, которые при дальнейшем окислении переходят в карбоновые кислоты: R–CH₂OH → R–CHO → R–COOH; вторичные спирты образуют кетоны: R₂–CH(OH) + O = R₂–CO + H₂O; третичные спирты или совсем не окисляются или расщепляются, образуя соединения с меньшим числом углеродных атомов.

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Кроме одноатомных спиртов существуют двухатомные, трёхатомные и т. д. — многоатомные спирты, имеющие две, три и более гидроксильные группы. Одним из наиболее известных трёхатомных спиртов является глицерин.

Многоатомные спирты получаются при восстановлении простых сахаров — моноз.