Ацетофенон — простейший представитель класса смешанный алифатически-ароматических (жирноароматических) кетонов.

Получение ацетофенона

Ацетофенон получают:

  1. Дистиллированием смеси сухих бензоата кальция и ацетата кальция:

    Ca(O2C–C6H5)2 + (CH3CO2)2Ca = 2 CaCO3 + 2 C6H6COCH3

  2. Конденсацией бензола с ацетилхлоридом в присутствии безводного хлорида алюминия (реакция Фриделя–Крафтса):

    C6H5 + CH3COCl = HCl + C6H5COCH3

Свойства

АцетофенонC8H8O, или C6H5CO–CH3 — кристаллизуется в бесцветные пластинки плавящиеся при 20° C и кипящие при 202° C. Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях.

Реакции

Атомарным кислородом ацетофенон восстанавливается до вторичного спирта C6H5–CHOH–CH3 (фенилметилкарбинола); при окислении даёт бензойную кислоту.

При добавлении фенилгидразина даёт фенилгидразон, а с гидроксиламином образует оксим C6H5–C–CH3=NOH, плавящийся при 59° C. При растворении в эфире и добавлении в эфирный раствор пентахлорида фосфора этот оксим подвергается интересной перегруппировке — после отгонки излишка эфира и добавлении воды осадок представляет собой изомер ацетанилид C6H5–NH–COCH3, такие перестроения свойственны многим кетоксимам и носят название бекмановской перегруппировки.

С этилатом натрия в растворе этилацетата ацетофенон образует натриевое производное бензоилацетона, из которого можно извлечь сам бензоилацетон, C6H5–COCH2–COCH3, окислением уксусной кислотой.

При нагревании с галогенами ацетофенон замещается в алифатической части ядра, так, взаимодействием с бромом даёт фенацилбромид, C6H5–COCH2Br.

Из многочисленных производных ацетофенона одним из наиболее важных явлется ортоаминоацетофенон, NH2–C6H4–COCH3, который получают кипячением ортоаминофенилпропиоловой кислоты с водой. Представляет собой густую маслянистую жидкость желтоватого цвета, кипящую при 242–250° C. При конденсации с ацетоном в присутствии гидроксида натрия даёт хинолин.

Ацетонилацетофенон, C6H5–COCH2–CH2–COCH3, получают конденсацией фенацилбромида с ацетоацетатом натрия, последующее удаление диоксида углерода и обезвоживание даёт α,α-фенилметилфуран.

Оксазолы получают конденсацией фенацилбромида с кислыми амидами (Леви).

Пааль получил пирроловые производные конденсацией ацетофенон-ацетоуксусного эфира с соединениями типа NH2R.

Синоним

Метилфенилкетон.