Этиловый спирт — типичный представитель спиртов, в органической химии относящихся к гидроксипроизводным углеводородов.
Слово «алкоголь» — арабского происхождения, составленное из частицы al- и слова kohl, изначально им обозначали мельчайший порошок для окраски бровей. Спустя несколько веков так стали называть любой мелкий порошок, а в качестве названия для продукта перегонки вина его стали использовать совсем недавно.
Спирт, как мы часто называемым именно этиловый спирт, часто встречается в растительном царстве, например, незрелые семена борщевика Монтегацци (Heracleum giganteum) и борщевика европейского (Heracleum sphondylium) содержат этанол в смеси с этилбутиратом. Спирт содержится в моче больных диабетом и алкоголиков.
Простейшим и распространённым способом получения этилового спирта является спиртовое сбраживание жидкостей, содержащих сахар.
Либавий употребляет этот термин, говоря, что получил alcohol из сурьмы. В то же время Парацельс начинает использовать его для обозначения летучих жидкостей, в его рукописях часто встречаются слова alcool и alcool vini, а в одном месте он даже добавляет «id est vino ardente» («то есть горючее вино»). Среди алхимиков и врачей существовали и другие обозначения винного спирта, с XIII по XIV век его называли Eau de vie («эликсир жизни»), Арнольд из Виллановы употребляет это название для обозначения продукта дистилляции вина, хотя и не как совершенно определённый термин.
Свойства
Чистый этиловый спирт — бесцветная, подвижная жидкость, обладающая специфическим запахом. Кипит по 78,3° С (при 760 мм рт. ст.); при −90° C превращается в вязкую жидкость, а при −130° C затвердевает в массу белого цвета.
Этанол имеет высокий коэффициент температурного расширения, что, в сочетании с низкой температурой замерзания, определило его широкое применение в термометрах, особенно если измеряемые температуры лежат ниже −39° С, и ртуть использовать невозможно.
Спирт легко воспламеняется, горит синим пламенем без копоти, с образованием воды и углекислого газа, выделяя большое количество тепла, вследствие чего этанол используется в качестве жидкого топлива.
Смешивается в водой в любых соотношениях, при этом смесь увеличивается в объёме и нагревается. Максимальное уменьшение объёма спирто-водяной смеси приходится на пропорцию 3 молекул спирта на 1 молекулу воды.
Крепость спирта, абсолютный спирт и пруф-спирт
Коммерческий «винный спирт» содержит 90–96% этанола, остаток представляет собой воду, которую нельзя удалить дальнейшей фракционной перегонкой. Для получения абсолютного спирта («абсолютирования») необходимо использовать поглотитель воды, например известь, оксид бария, безводный медный купорос и т. п., после стояния над дегидрирующим реагентом повторно перегоняют. Хлорид кальция для обезвоживания спирта использовать нельзя, так как он образует с этанолом кристаллическое соединение.
Количество спирта в водном растворе определяется определением его удельного веса и стандартным таблицам, или напрямую спиртометром (ареометром, градуированным в процентах по массе — градусах Рихтера, или объёмных процентах — градусах Траллеса). Другие методы определения включают в себя определение давления паров в вапориметре Гейсслера или определения точки кипения в эбуллиоскопе.
Пруф-спирт («proof spirit») представляет собой спирт с удельным весом 12/13 (0,92308) от удельного веса воды. Крепость пруф-спирта — 57,15°.
«Пруфность» определяется по формуле:
Количество образца × Градусы выше или ниже пруфа + 100 / 100
Наличие воды в спирте
Количество воды в спирте можно определить несколькими способами. Водно-спиртовые растворы мутнеют при смешивании с бензолом, сернистым углеродом или вазелином; при добавлении раствора оксида бария в абсолютный спирт образуется белый осадок гидроксида бария.
Более точные методы заключаются в добавлении очень небольшого количество антрахинона и натриевой амальгамы; абсолютный спирт даёт зелёное окрашивание, но в присутствии малейших количеств воды окраска становится розовой.
Следы этилового спирта в растворах выявляются и оцениваются по окислению ацетальдегида, или по образованию йодоформа при нагревании с йодом и гидроксидом калия. Альтернативный метод — превращением этанола в этилбензоат встряхиванием с бензоилхлоридом и гидроксидом натрия.
Спирт как растворитель
Этиловый спирт широко применяется как растворитель, фактически, это его основное применение в промышленности. Спирт растворяет большинство органических соединений, смол, углеводородов, жирных кислот и во многих солях металлов, которые образуют с этанолом кристаллические соединения, он играет роль, подобную кристаллизационной воде.
Газы растворяются в спирте лучше, чем в воде; 100 объёмов спирта поглощает 7 объёмов водорода, 25 объёмов кислорода и 16 объёмов азота.
Реакции
Калий и натрий легко растворяются в этаноле с образованием алкоголятов вида C2H5OK(Na). Они представляют собой белые рыхлые порошки.
Серная кислота превращает спирт в этилсерную кислоту (см. «Этиловый эфир»), а триоксид серы даёт соответствующий карбилсульфат (ангидрид этионовой кислоты).
Галоидные соединения фосфора образуют с этанолом соответствующие этилгалоиды. Этилхлорид (хлорэтил), получаемый взаимодействием хлоридов фосфора с этиловым спиртом — летучая жидкость, кипящая при 12,5° C, растворимая в спирте, с трудом растворяемая в воде.
Окисление этилового спирта даёт ацетальдегид и уксусную кислоту. Хлор окисляет его до ацетальдегида, при опредёлённых условиях происходит образование хлорала (трихлоруксусного альдегида).
Качественный анализ этилового спирта был выполнен Антуаном Лавуазье, а количественный — Николя де Соссюром в 1808 году. Эдуард Фрэнкленд показал, как этанол может быть превращён в этан и получен из него, и дал определение этиловому спирту как этану, в котором один атом водорода замещён гидроксильной группой (CH3–CH2–OH).
Фармакология, токсикология и терапия
Спирт применяется в медицине как растворитель для алкалоидов, смол, эфирных масел и т. д. В концентрациях от 10% и выше этиловый спирт применяется в качестве антисептика, чаще всего используют 70% спирт.
Этанол, нанесенный на кожу, быстро испаряется, охлаждая её и уменьшая потоотделение. Охлаждающее и обезвоживающее действие спирта используется для снятия головной боли, путём смачивания лба спиртовыми настойками. С другой стороны, если втирать спирт в кожу и предотвращать его испарение (например, полимерной плёнкой), он поглощает воду из тканей, уплотняя их.
Тщательно втираемый в кожу спирт расширяет кровеносные сосуды и оказывает мягкое противораздражающее действие. Многие спиртовые линименты применяют как болеутоляющие средства, особенно при болях в мышцах, люмбаго и других формах т. н. мышечного ревматизма.
Растворы спирта соответствующей крепости, принимаемые внутрь, расширяют сосуды желудка, увеличивают отделение желудочного сока и усиливают сократительную активность мышечных слоёв желудка. Также они уменьшают чувствительность желудка, способствуя снятию желудочных болей.
В растворах крепостью 50% и более алкоголь осаждает пепсин, необходимый для желудочного пищеварения, и таким образом останавливает его. Продолжительный приём больших доз алкоголя приводит к развитию хронического гастрита, раздражение при котором приводит к разрастанию соединительной ткани, атрофии желез желудка и постоянному угнетению функций органов пищеварения.
Однократный приём порции крепкого алкоголя (например, коньяка) вызывает расслабляющий эффект, ускоряет и усиливает сердцебиение. Приём спиртного оказывает заметное влияние на температуру тела — расширение сосудов кожи вызывает субъективное ощущение согревания, но последствием этого является ускоренная потеря тепла организмом. Кроме того, алкоголь тормозит процессы окисления, являющиеся основным источником тепла в организме. Это часто приводит к тому, что люди, употребляющие спиртное в холод, «чтобы согреться», заболевают пневмонией.
Токсикология этилового спирта будет рассмотрена в других статьях. Она включает в себя острое алкогольное отравление, хронический алкоголизм, белую горячку (delirium tremens) и многочисленные патологические изменения органов и тканей (кроме костей), особенно нервной системы.
После смерти этанол может быть обнаружен во всех жидкостях тела. Его способность накапливаться в нервной ткани приводит к тому, что спирт сохраняется в спинномозговой жидкости тогда, когда из всех остальных он уже исчез.